Как в WPF привязать коллекцию типа Boolean к графическому элементу ListBox или ListView с дочерними элементами типа CheckBox?

Напрямую это сделать нельзя. Но можно написать специальный класс-обёртку над коллекцией типа Boolean. Назовём этот класс Wrapper, и пусть он будет обобщённым (generic), чтобы можно было его использовать и с другими простыми типами: